Um dos prisioneiros mais antigos de Fox River guarda consigo um mistério: muitos dizem que ele é na verdade D.B. Cooper, homem famoso por ter seqüestrado um avião - e ele sempre nega o fato. Pacato e gentil, Westmoreland ajuda Scofield, incendiando a sala dos guardas após a morte de sua gata, aderindo ao plano de fuga de Scofield para poder visitar a filha, doente terminal de câncer. Morre antes de conseguir fugir e revela o local de sua fortuna para Michael.
